Aunque se esperaba un balance positivo en el arranque de la segunda mitad de temporada, el Milan de Inzaghi se desmoronó en las primeras fechas, llegando incluso, a estar varios partidos sin conocer la victoria, alternando derrotas y empates humillantes para la escuadra como el obtenido por 2-2 frente al Hellas Verona, demostrando que el Milan aún no ha podido levantar cabeza, salvo contados encuentros en la liga italiana a pesar de tanto los fichajes de invierno como del rendimiento de los clubes con los que está luchando el Milan en mitad de tabla. El comienzo de los rossoneri en el Calcio no fue el esperado, ya que se encontraban perdidos en mitad de la tabla tras 12 jornadas, siendo uno de los peores arranques de campeonato en décadas. En el otoño de 1935 el CDKA ganó el campeonato en Moscú. Sin embargo, el CDKA se tomó la revancha contra sus rivales en la copa soviética de ese mismo año 1945, a quienes vencieron en la final por dos goles a uno, en un partido que se disputó en el propio estadio Dinamo.
En la Copa Italia quedaron en semifinales peleando el pase a la final con la poderosa Juventus, tras perder 1-2 en San Siro y empatar 2-2 en un partido fatídico en el Juventus Stadium. El estadio ha sido utilizado para albergar las semifinales de la Copa de Campeones Europeos de Rugby para el club de rugby Leicester Tigers, que a su vez tiene su sede a una milla del King Power Stadium. En la temporada 2011-2012 sembró ciertas dudas conforme al rendimiento del equipo ya que los empates y derrotas eran constantes, no obstante, el rendimiento del equipo aumentó de forma impresionante, terminando campeón de invierno junto con su principal contrincante al Scudetto; la Juventus -equipo con el que pelearía el plano nacional, tanto en la Serie A como en la Copa Italia. Tras concluir la temporada, el cuadro lombardo finalizó en la tercera ubicación de la Serie A, con 70 puntos, quedando, a su vez, eliminados en los cuartos de final de la Copa Italia frente al Udinese, tras caer en condición de local por 0-1. En el plano internacional, fueron eliminados en octavos de final ante el Manchester United por un global de 7-2, aunque cabe destacar la victoria en la fase de grupos por 3-2 en el Santiago Bernabéu ante el Real Madrid, acción que nunca había sido capaz de lograr el conjunto italiano.
Gracias a esto, los abonos se dispararon en comparación con la pasada temporada, generando una mayor expectativa. En cuánto a las salidas, tras una acuerdo entre las partes el otrora mejor jugador del mundo e ídolo del club, el brasileño Kaká abandona el club para sumarse al São Paulo F. C. durante los próximos meses, tercera equipacion chelsea además de las salidas de Adel Taarabt y Bryan Cristante. A pesar de varios inconvenientes en las negociaciones, estas se mantienen en un punto precontractual, dado que no hay todavía ningún acuerdo total entre las partes. Para afrontar el curso 2014-15, se destacó por la vuelta del defensor Adil Rami con un acuerdo entre el Valencia C. F., el Milan y el propio jugador, que abonó la suma restante. Para la campaña 2013-2014, tanto de la Serie A, como Liga de Campeones, el Milan sigue con su nuevo modelo e incorpora, con poco gasto, a Andrea Poli, desde la Sampdoria (a cambio del 50% de la ficha del defensa polaco Bartosz Salamon, y Riccardo Saponara, proveniente del Empoli de la Serie B, también llegaría cedido desde el eterno rival, el Inter de Milán, el defensor argentino Matías Silvestre. A pesar de no contar con una gran inyección económica, el club realiza fichajes como los de Nigel de Jong, Bojan Krkić, Riccardo Montolivo, Cristian Zapata, Francesco Acerbi entre muchos otros, para rejuvenecer la plantilla, y de la mano de Massimiliano Allegri tener una nueva generación de jugadores que construyeran una nueva historia en el AC Milan y de esa manera, tener un equipo competitivo y más joven.
Después de la temporada 2011 – 2012, para Massimiliano Allegri estaba bastante claro que el AC Milan necesitaba un cambio de aires, ya que muchos jugadores tenían una edad avanzada para seguir dándole al Milan la categoría y forma de sus mejores años, después de un claro declive en los últimos tiempos. El 13 de enero de 2014, Massimiliano Allegri fue destituido después de que el Milan perdiese por 4-3 ante el recién ascendido US Sassuolo, terminando la primera vuelta de la Serie A en una mediocre 11.ª posición, a 30 puntos del líder, la Juventus. En Copa Italia quedó eliminado en semifinales ante el Palermo con un global de 4-3. En cambio, en la Serie A se alzó con el Scudetto 2011 en la fecha 36, a falta de 2 jornadas del final, en el partido contra la Roma en el Estadio Olímpico, donde logró un resultado de 0-0 que le otorgó el punto necesario para lograr el título, terminando con 5 años de hegemonía del Inter. 1983-84 Liverpool F. C. 1-1 (4-2 pen.) A. S. Roma 1.º final decidida por penaltis. Con la cuarta plaza en el bolsillo y la lejana eliminación en Copa, los amarillos ansiaban llegar a la final de la Europa League en Basilea, pero el Liverpool les despertó de su sueño.
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