En 2008 el nuevo DT en asumir fue Diego Simeone, camisetas arsenal en su primer semestre recibió el duro golpe de ser eliminado en octavos de final de la Copa Libertadores 2008 por San Lorenzo tras empatar 2-2 en el Monumental con nueve jugadores tras dos expulsiones. La racha de títulos siguió al semestre siguiente donde ganó el Clausura 1997 pese a haber sufrido un duro golpe tras no poder revalidad el título continental en la Copa Libertadores 1997 tras ser eliminado por Racing Club en octavos de final. A pesar del duro golpe, un mes después, se consagró campeón del Torneo Clausura una fecha antes de su finalización y con el juvenil Diego Buonanotte como goleador del equipo con 9 tantos. Inicialmente, fue utilizado como jugador de recambio, igual como en sus primeros años en el Arsenal. A mediados de 2016, Sebastián Palacios desembarcaría en Talleres de Córdoba, club que regresaba a la Primera División después de 12 años y que decidió adquirir el 50% de su pase. Fue eliminado en primera fase de la Copa Libertadores tras 14 años -la última vez en la edición de 1993-, y en el Torneo Apertura terminó en un penoso 14° puesto. Los años posteriores fueron de frustraciones a nivel local e internacional, algunas de las alegrías fueron la victoria en el superclásico de la liga A/2006, la cual fue victoria millonaria por 3:1 con dos goles de Gonzalo Higuaín y uno de Ernesto Farías, triunfo que a la larga impediría a su clásico rival obtener el tricampeonato.
13 de 18 puntos, con victorias como ante Boca en el superclásico. Ospina fue convocado por José Pekerman para disputar las eliminatorias al Mundial de Brasil 2014, disputando los 16 partidos como titular y sería elegido como el Mejor Arquero de las eliminatorias, con solo 13 goles encajados tendría la valla menos vencida del proceso. En mayo, la IFFHS lo posiciona en el primer lugar del ranking mundial de clubes, siendo el primer equipo argentino en lograr esa distinción. El primero de ellos con resultado favorable para Belgrano por 2:0. El 26 de junio se jugó la vuelta en el «Monumental», donde apenas se obtuvo un empate 1:1, con lo que el histórico equipo argentino terminó descendiendo a la Primera B Nacional por primera vez en su historia. Una semana después del tricampeonato, River gana la Supercopa 1997 al São Paulo F. C. -siendo esa la última edición- y se convirtió en el primer equipo argentino en ganar un título nacional e internacional en el mismo semestre. Este sería un año sin títulos para River aunque en términos económicos fue positivo ya que se produjeron las transferencias de Pablo Aimar al Valencia y de Javier Saviola al Barcelona en sumas millonarias para la época.
Sus primeros dos campeonatos alemanes, los de 1956 y 1957, el Borussia los logró con exactamente la misma alineación de jugadores; en estos campeonatos que supusieron los primeros en la historia del club, le había ganado en la final al Karlsruher por 4 a 2 y al Hamburgo por 4 a 1. Este hecho es una ocasión singular en el fútbol alemán. En el plano local, obtuvo dos nuevos títulos de liga en 2004-05 y 2005-06, la Supercopa de Rumanía en 2006, y recientemente la Copa de Rumania en el 2010-11 este último el título número 51 de su historia. ↑ «SM el Rey Felipe VI concede el título de Real a la Federación de Fútbol de Ceuta». Por ello, la directiva y socios tuvieron la idea de construir un campo de fútbol como había hecho su rival directo con el Camp de Les Corts. Finalizando el histórico año en la última fecha del campeonato, River despediría a Francescoli -capitán y máximo referente de esos años- quien se retiró del fútbol profesional. Luego de la llegada del nuevo entrenador, River volvió a la victoria en las últimas fechas de la liga C/2010 de ese año aunque a fines del siguiente torneo Passarella lo desvinculó del equipo debido a los malos resultados, sumando así otro ciclo negativo en términos futbolísticos mientras institucionalmente el club se encontraba en crisis debido a la mala gestión anterior.
Previo a este último suceso River pudo vencer otra vez a Boca en el Estadio Monumental, esta vez por 2 a 0 con goles de Ariel Ortega y Radamel Falcao. El comienzo de la decadencia surge en 2005 cuando llegó una vez más a semifinales de la Copa Libertadores, donde sería eliminado esta vez por São Paulo, quien sería el campeón del torneo. Sin embargo, Lee abandonó el Club para hacerse cargo en el Everton al comienzo de 1977, y el entrenador inexperto Richard Dinnis fue puesto a cargo del equipo después de que los jugadores exigieron que se le dé el trabajo. Tras la renuncia de Astrada asumió el cargo Ángel Cappa. Se hace cargo entonces de la dirección técnica Daniel Passarella. Daniel Passarella fue el ganador, superando por seis votos al candidato Rodolfo D’Onofrio. La crisis y la frustración se profundizó aún más cuando sorpresivamente es eliminado en las semifinales de la Copa Sudamericana 2007 por el humilde Arsenal de Sarandí, al empatar los dos partidos sin goles y perder 4:2 por penales en el Monumental, motivando así la renuncia de Passarella. En ese lapso de crisis futbolística, precisamente 5 de diciembre de 2009, hubo elecciones para elegir a un nuevo presidente de la institución.
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