Fue la primera asociación de fútbol fundada en camisetas baratas futbol España. También logró por primera vez el título de Segunda División, algo que se le había escapado en los anteriores ascensos. Sin embargo la progresiva profesionalización del fútbol y el aumento de los sueldos de los jugadores fue poniendo las cosas cada vez más difíciles al Donostia FC que vio como durante esta etapa de su historia comenzó a pasar dificultades económicas. Ambos equipos se enfrentaron por primera vez en el Campeonato Sudamericano de 1935; y desde 1953, disputan esporádicamente la Copa del Pacífico. A nivel internacional es el máximo vencedor de la Copa de la UEFA habiéndola ganado en siete ocasiones (cuatro de ellas como Europa League), además de también haber logrado una Supercopa de Europa en el año 2006. En la Liga de Campeones de la UEFA su mejor resultado fueron los cuartos de final de 2018. Ha militado 78 temporadas en Primera División y 13 en Segunda. Al acabar aquella temporada Benito Díaz decidió dejar su labor como entrenador y la Real buscó como sustituto a José Ignacio Urbieta, que había sido jugador del club unos años antes. En la temporada 1933-34 la Real realizó una brillante primera vuelta acabando como líder y campeón de invierno con 5 victorias, 2 empates y solo 2 derrotas.
Como reglamentariamente no podían jugar en categoría nacional dos equipos con la misma denominación, se crea entonces un club filial de la Real, el San Sebastián CF, conocido popularmente como Sanse. Al frente del equipo como entrenador se encontraba Sebastián Silveti. Es en estos años cuando la Real Sociedad toma una decisión de carácter estratégico como es la decidida apuesta por fomentar su propia cantera, frente a la política de fichajes foráneos que prolifera durante esos años, con los numerosos oriundos y nacionalizados procedentes de Sudamérica que llegan al fútbol español. Dentro de esa política la Real se reforzó de cara a la temporada 1949-50 a conciencia. Así en la temporada 1941-42 la Real no pudo mantener la categoría y concluyó el campeonato como farolillo rojo con solo 12 puntos en 26 partidos. Para el segundo intento se eligió a un entrenador con caché y prestigio como era Antonio Barrios. Sin embargo Barrios no consiguió meter a la Real en la promoción. Sin embargo en julio de 1936 estalló la Guerra Civil y cualquier posible descenso de categoría quedó en suspenso, junto con las competiciones deportivas, durante tres años.
Nuevamente en la temporada 1943-44 el equipo donostiarra perdió la categoría. El Donostia finalizó la temporada en 5.º lugar con 18 puntos tras solo ganar 6 puntos en la segunda vuelta. Finalmente la Real obtuvo el tercer puesto, empatando a 22 puntos con Athletic de Bilbao y Racing de Santander, equipos que le precedieron en la clasificación final por tener mejor goal-average. La Real empezó empatando frente al Alavés en Atotxa y luego sufrió una derrota en Bilbao, pero los blanquiazules encadenaron una racha de seis victorias consecutivas que les colocaron como líderes de la clasificación desde la 5.ª a la 12.ª jornada. Aquel momento marcó el mejor puesto de la Real Sociedad en la Clasificación histórica de la Liga. Días atrás, el 25 de agosto, había sufrido hasta 8 paradas cardiorrespiratorias a la media hora de juego del partido de Liga Sevilla FC-Getafe, celebrado en el Sánchez-Pizjuán. Italia recuperaría su buen juego para la VIII edición de la Eurocopa celebrada en Alemania Federal. Aun así, Italia podía presumir de ser el único equipo en levantar la Copa Mundial junto con Uruguay con la curiosidad de que el equipo campeón siempre pertenecía al continente donde se celebraba el torneo. Para el Apertura 2014 el nuevo técnico celeste es Facundo Sava, llegan jugadores como Luis Valenzuela luego de su paso por Deportes Antofagasta, Hans Martínez que venía sin regularidad de Almería, el uruguayo Octavio Rivero, quién venía a reemplazar al goleador Pablo Calandria que no fue inscrito en el torneo por una lesión de meniscos, y los trasandinos Jorge Carranza, Damián Lizio y Fernando Elizari en aquel campeonato comienza con un triunfo por 2-1 a Unión La Calera, luego en la fecha siguiente pierde contra la Universidad de Chile en Rancagua.
Entre el torneo Apertura 2012 y el Clausura 2021, el primer criterio que se aplicó fue, de nueva cuenta, el gol de visitante. ↑ Coto, Gerardo (31 de enero de 2012). «Extranjeros regresan al Saprissa». ↑ «When Northern Ireland won the last ever British Home Championship». ↑ Chinchilla, Jackson (22 de julio de 2022). «Vuelve el cono sur a Saprissa». El estallido de la Guerra Civil en julio de 1936 trajo consigo la paralización de los campeonatos futbolísticos. La dirección de la nueva plantilla correspondió a dos antiguos jugadores, Argentino Peña y el histórico Martín Marculeta, que colgó las botas durante la guerra como jugador-entrenador del Donostia FC. Acabada la guerra se intentó que la actividad futbolística volviera a la normalidad. En 2013, para un partido por liga ante Boyacá Chicó, Santa Fe jugó con una camiseta de entrenamiento y luego jugó con una camiseta ‘pirata’ debido a que solo viajó con el uniforme rojo titular. En el campeonato de 1958, Peñarol comenzó con derrota frente a Rampla Juniors por 1-2, pero se repuso en la fecha siguiente frente a Liverpool ganando 3-1. En el clásico ante Nacional, el partido quedó en empate sin goles.
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