El 28 de julio de 2018, se filtraron grabaciones de conversaciones del año 2016 entre Wilmar Valdez, presidente de la AUF, y Walter Alcántara, camiseta futbol 2024 empresario vinculado al fútbol. Se instaló sobre las instalaciones del Velódromo de Santander, construido pocos años antes cerca del Balneario de la Magdalena y la península de la Magdalena. A pesar de no ser un delantero nato, su puesto era el de interior con clara proyección ofensiva, en la temporada 1954-55 fue Pichichi marcando 29 goles en 29 partidos, siendo el único jugador que dejaría sin este trofeo a Di Stéfano en seis años. La Liga Amateur no otorgaba ascensos a la Primera Profesional, lo cual era claramente un desincentivo para estos equipos (de los que Cerro formaba parte), y funcionaba de manera autónoma. En junio de 1936 se fusionan la Liga Profesional y la Liga Amateur, y la divisional Intermedia vuelve a ser la segunda categoría, pero esto no acarreaba ningún cambio de fondo sino que era un mero cambio de denominación, ya que los clubes de la Intermedia continuaban sin poder ascender. El equipo del grito gemelo ostenta el honor de ser el primer club en desarrollo que culminó en primer puesto en el Campeonato Uruguayo (1960) durante la era profesional, disputando una final de desempate por el título de campeón ante el Peñarol que había sido campeón de América ese mismo año.
Esa imperfección determinada por el abultamiento que se originaba en ellos como consecuencia del necesario repliegue interior del pico de las antiguas cámaras, que se acentuaba más con el grueso tiento o cordón de cuero que se utilizaba para cerrar la boca de la pelota, el cual a su vez se convertía en una dolorosa molestia que los futbolistas de ese entonces se veían obligados a soportar y que podía hasta llegar a lastimarlos cuando era cabeceada en la parte del cerramiento de la misma. En las temporadas siguientes no consigue terminar entre los dos primeros clasificados y no será hasta concluida la campaña 76/77 cuando ascienda a la recién creada Segunda División B al ser quinto en su grupo. Desde que se empezó a jugar el sistema de repechajes en 1937, solo una vez el equipo de la divisional Intermedia amateur había podido vencer al último de la primera división profesional. Los clubes de la Primera División Profesional no estaban dispuestos a dejar tan fácilmente de participar en dicha categoría, por más deficiente que fuera su desempeño. Cerro fue campeón tanto del Apertura como del Clausura (este último de forma invicta), y consecuentemente de la Tabla Anual, por lo que ascendió inmediatamente a la división de privilegio.
Llegó muy comprometido al campeonato de 1997, arrastrando esta quita del año anterior -que seguía pesando en la tabla de promedios por la permanencia- a la que se le añadían otros dos puntos descontados por la misma sanción (es decir, en total fueron siete las unidades restadas a Cerro entre las dos temporadas). La primera rueda del campeonato terminó a un punto de Peñarol, persiguiéndolo de cerca toda la segunda parte del año, hasta que en la penúltima jornada logró alcanzar la cima; cuando, al tiempo que derrotaba a Racing en el Parque Central, los aurinegros no pasaron del empate ante Nacional. En la isla existen hasta treinta puntos de inmersión repartidos por su litoral donde no solo es posible descubrir una interesante flora y fauna marinas, sino también restos de barcos hundidos. Y eran estos clubes profesionales los que dictaban todas las disposiciones de orden general; por ejemplo, una de ellas determinaba que mediante el pago de una módica suma en las oficinas de la AUF, cualquier equipo profesional tenía el derecho a obtener la transferencia del jugador que quisiera de un equipo amateur. La temporada anterior ya había estado al borde del descenso, cuando por una quita de cinco puntos tuvo que disputar una promoción contra Progreso (tercero mejor clasificado de la «B»), pudiendo salvarse al empatar 1:1 el primer partido y ganar 2:0 el segundo.
Cerro es campeón de la Intermedia en 1941 y, como adelantó, no disputa la promoción. El día 19 de junio de 1936 se aprueban las peticiones presentadas por los clubes de la Liga Amateur, pero admitiendo una variante fundamental: el campeón de Intermedia debía enfrentarse en dos partidos con el clasificado último en la Liga Profesional para lograr el ascenso. En 1940 Cerro es campeón de la divisional Intermedia, pero pierde el repechaje contra Bella Vista (clasificado último de la primera categoría). Y, para colmo, la única vez que el equipo de Primera perdió el repechaje (Racing, vs. De un total de 22 partidos jugados, ganó 5, empató 7 y perdió en 10 ocasiones, definiéndose el descenso en la penúltima fecha tras caer ante Peñarol por 4 a 3. A pesar de la mala campaña, si no hubiera arrancado el año con esta sanción, le habría alcanzado para disputar el repechaje con miras a quedarse en Primera. Habiendo llegado la última fecha del campeonato estando igualados en puntos, Cerro vencía 4 a 1 a Liverpool en el Parque Viera mientras que el equipo aurinegro perdía frente a Racing; pero faltando cinco minutos para finalizar el encuentro, Peñarol logró darlo vuelta (3:2) y forzar un encuentro definitorio.
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