En la Clasificación de UEFA para la Copa Mundial de Fútbol de 2014 disputó un partido ante Inglaterra, el 12 de octubre de 2012, perdiendo 5 a 0. Previamente, había perdido 0:6 ante Montenegro, replicas camisetas futbol tras ello la selección tuvo la oportunidad de sumar ante Moldavia. En el partido de finalización de las eliminatorias para el mundial de Sudáfrica, la selección gana por un tanto a cero a su similar de Ecuador, con gol de Humberto Suazo, convirtiéndose con este el goleador de la eliminatoria con 10 dianas, seguido por Luis Fabiano con 9. En los 2 últimos partidos de Chile como local en esa eliminatoria, los albergó en este recinto, debido a la remodelación del Estadio Nacional. La temporada prosiguió la marcha triunfal del Milan de Capello al conquistar la segunda Supercopa de Italia, después de vencer al Rangers F. C. por 1:0, en un partido que comenzó con Van Basten concretando el primer desequilibrio y con Daniele Massaro finiquitando el duelo (a 20 minutos del término), luego del transitorio 0:0. En el campeonato de liga, el Milan logró extender a 58 los partidos sin conocer derrotas en la Serie A, toda una marca a nivel local y uno de los invictos más prolongadas en el plano internacional.
En el partido de vuelta y tras igualar 1:1 en Italia, el equipo se encontraba en desventaja de 0:1, cuando a pocos minutos del final, uno de los reflectores del estadio se apago. Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional. El Milan no volvió al campo en forma de protesta, una vez solucionado el problema técnico, por lo que se le imposibilitó la participación en Europa al año siguiente.
Al igual que la temporada anterior, el club siguió encantando a Europa y al mundo con grandes actuaciones. Para la temporada de 1987/88, el Milan estrenó al prometedor Arrigo Sacchi (ex Parma) como nuevo entrenador del equipo, quien profesaba un fútbol total basado en un pressing continuo, la conquista de los espacios dentro del campo, una defensa en zona, un notable manejo de la táctica del fuera de juego y un gran número de jugadores polivalentes que suplían a los delanteros. Sacchi también contó con un grupo de primer orden al disponer, en una sólida defensa, de la guía del capitán Franco Baresi, sumado a Paolo Maldini, Alessandro Costacurta y Mauro Tassotti. Pese a todo ello, un grupo de aficionados hace resurgir al club de sus cenizas, consiguen reunir el dinero suficiente para cubrir las deudas y el 19 de octubre de 1944 en asamblea deciden separarse del CD Hércules, para competir como Cádiz CF, con renacidas fuerzas para luchar en la 1.ª Regional. Se trata de una gestión principalmente caracterizada por la concepción de los clubes de fútbol como empresas que deben ser rentables y que apostó por combinar el respeto a las raíces del club con la internacionalización.
Contrario a esto, algunas empresas optaron por volver a un corte clásico al estilo del auge del colectivo, como la Línea 37, Empresa Línea 216 SA, Transportes Unidos de Merlo SA o Expreso Villa Galicia-San José SA. Años más tarde los romanos se hicieron suya esta costumbre, hasta derivar en un negocio, realizándose apuestas en los circos romanos, con los gladiadores como protagonistas. El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria. Contra todos los pronósticos, el equipo cayó por la cuenta mínima ante el cuadro francés. El método de Sacchi era ante todo impresionante por la sensación de bloque colectivo que desprendía. A solo tres jornadas del término del campeonato y con el Napoli aventajando al Milan por una unidad, el cuadro de Sacchi visitaba el Stadio San Paolo donde el equipo logró imponerse por 2:3, situándose como exclusivo líder. La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos).
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